Saison 5

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Grace sort avec Leo et l’épouse. Jack monte son propre cours de théâtre. Quant à Karen, elle ne vit plus avec Stan et vit dans un hôtel.

 

Liste des épisodes

Épisode 1

Titre : Rencontre au sommet
Titre original : And the horse he rode in on 

L’insémination est faite, reste à savoir si Grace va tomber enceinte. Alors que Will et Grace ont accepté de ne pas avoir de rencard, Grace est confrontée aux assauts de l’homme en cheval qui l’avait sauvée dans le parc. De son côté, Karen est partagée entre rester fidèle à Stan et avoir une aventure avec Lionel Banks. Jack s’immisce alors dans les affaires de son amie...
Guest : Harry Connick Jr.

Épisode 2

Titre : L'espion qui venait d'en face
Titre original : Bacon and eggs 

Will et Grace tentent d’avoir ce bébé, mais l’insémination ne prend pas comme ils l’espéreraient. De plus, Grace doit faire face aux assauts de Leo… Pendant ce temps, Jack se fait engager comme assistant par Kevin Bacon, alors qu’à la base il cherchait simplement à le harceler. De son côté, Karen se débarrasse de Lionel Banks et Rosario ramasse les miettes.
Guest : Kevin Bacon (The Following) et Harry Connick Jr.

Épisode 3

Titre : Pas de cadeau
Titre original : The kid stays out of the picture (Part 1) 

Grace entame passionnément sa relation avec Leo, et ce malgré l’accord de ne sortir avec personne qu’elle avait eu avec Will. Une situation pour le moins confus dans sa tête… Le moment où Will apprend la vérité, il demande à Grace de quitter l’appartement...
Guest : Harry Connick Jr.

Épisode 4

Titre : Enfantillages
Titre original : Humongous growth (Part 2) 

Karen et Jack travaillent sur un plan pour réunir Will et Grace et les réconcilier. Ils pensent alors les réunir à la fête d’amis communs...

Épisode 5

Titre : À la recherche de la citrouille
Titre original : It’s the gay Pumpkin Charlie Brown 

Pour Halloween, Leo a organisé une sortie vélo avec Will, Grace et un ami à lui. Cet ami s’avère être un « Pocket gay » d’après les dires de Jack. Mais ce Kim « Pocket gay » n’enchante pas pour autant Will… De son côté, Karen s’en veut d’avoir presque trompé Stan. Jack lui propose alors de joindre son groupe de parole.
Guest : Harry Connick Jr.

Épisode 6

Titre : La Patron et la Limousine
Titre original : Boardroom ans a parked place 

Karen vit dans sa limousine depuis qu’elle a quitté Stan et que celui-ci lui a coupé les vivres. Grace et Jack tentent alors de l’aider… A son travail, Will est confronté à l’arrivée d’un nouveau patron, Stein, prêt à tout pour redresser la barre et faire de sa firme une véritable firme d’avocats. Cependant, Will découvre que Stein n’était pas installé à la firme de Londres, mais dans un asile...

Épisode 7

Titre : Brunchez maintenant
Titre original : The needle and omelet’s done 

Will et Karen assistent au cours d’art dramatique de Jack. Son interprétation est catastrophique. Zandra, sa professeur, veut lui donner une leçon et lui demande d’assurer le cours suivant. Plus tard, Will accompagne Karen à sa séance de Botox, intéressé pour tenter le coup. De son côté, Grace fait la connaissance d’un couple d’amis de Leo. Le dîner ne se passe pas pour le mieux, surtout que ce couple s’avère ne pas être qui ils devaient être…
Guest : Harry Connick Jr, Tom Skerritt (Un drôle de shérif).

Épisode 8

Titre : Marions-nous un peu, première partie
Titre original : Marry me a little (Part 1) 

Lors d’une sortie dans le parc, Leo propose à Grace de se marier. Grace accepte et ils se marient. Une nouvelle qui ne réjouit pas pleinement Willqui se sent délaissé par sa meilleure amie. De plus, cela le confronte au mariage qu’il ne pourra jamais avoir. Leo et Grace décident alors d’organiser une réception de mariage pour contenter tout le monde et inclure pleinement Will dans ce mariage. De son côté, Jack a monté son propre cours de théâtre.
Guest : Harry Connick Jr, Katie Couric.

Épisode 9

Titre : Marions-nous un peu plus, deuxième partie
Titre original : Marry me a little more (Part 2) 

Lors de la réception de son propre mariage, Grace dé couvre qu’elle ne connaît rien de la vie passée de Leo. Heureusement, ils apprennent que leur mariage est invalide. Ils décident alors de réorganiser un mariage. Grace demande alors à Will de l’accompagner jusqu’à l’autel. Will ne peut répondre positivement à sa demande ne souhaitant pas perdre Grace…
Guest : Harry Connick Jr, Katie Couric.

Épisode 10

Titre : Retour en ville
Titre original : The honeymoon’s over 

Grace part pour sa lune de miel. De son côté, Karen recherche un endroit où dormir après avoir été mise à la porte de son hôtel suite à une fête démente après un concert d’Aerosmith. Will accepte alors de l’héberger sans savoir qu’un drame se profile… Jack, quant à lui, pense être poursuivi par la mafia gay après avoir viré d’un de ses cours un élève…
Guest : Elton John.

Épisode 11

Titre : Quand tu descendras du ciel
Titre original : All about Christmas Eve 

Jack, Karen et Will passent le réveillon de Noël ensemble dans la suite de Karen. Grace devait aller voir Cass-noisettes avec Leo, mais ce dernier est coincé à l’hôpital pour son travail. Elle propose alors à Will de l’accompagner. Seulement, son plan tombe à l’eau lorsque Leo se pointe devant l’opéra pour accompagner Grace. Pour ne pas se retrouver seul, Will retourne alors avec Jack et Karen, à moins que Leo ne soit contraint de retourner à l’hôpital…
Guest : Harry Connick Jr.

Épisode 12

Titre : Rien qu'un jeu
Titre original : Field of Queens 

Karen a des vues sur Milo, un restaurateur dans un restaurant très chic. De son côté, Will et Jack rejoignent une équipe de football gay. A la grande surprise de Will, ce sport s’avère bien plus violent que prévu.
Guest: Andy Garcia.

Épisode 13

Titre : Les Chaperons : Rencontres d'un drôle de type, première partie
Titre original : Fagmalion Part one 

Karen veut caser Will avec son cousin Barry. Will accepte et le rencontre dans un bar. Un rendez-vous moins plaisant qu’il l’aurait souhaité. De son côté, Grace est triste car ses amis ne lui rendent pas visite dans son nouvel appartement qui se situe à Brooklyn. Dans son nouvel immeuble, elle fait la rencontre de Julie, sa voisine. Celle-ci l’aide alors à déballer ses cartons et plus si affinité...
Guest : Rosanna Arquette.

Épisode 14

Titre : Les Chaperons : Quand Barry rencontre… personne, deuxième partie
Titre original : Fagmalion Part two 

Karen propose 20000 dollars à Jack et Will pour s’occuper de Barry et faire de son cousin un véritable homosexuel. De son côté, Grace organise une pendaison de crémaillère. Leo souhaite annuler la soirée sachant qu’il doit partir en Afrique avec Médecins sans Frontières pendant un mois.
Guest : Harry Connick Jr.

Épisode 15

Titre : À demi-mot
Titre original : Homojo 

Karen apprend que Stan a une nouvelle petite amie et ce à son grand dam. Elle demande alors à Jack d’aller chez Stan et de récupérer des affaires à elle. Sur place, il fait alors de la rencontre de la nouvelle conquête de Stan… Grace profite de l’absence de Leo pour passer une soirée avec Will. Ilse se rendent alors compte que leur vie a bien changé...
Guest : Minnie Driver (The Riches).

Épisode 16

Titre : Les Femmes et les enfants d'abord
Titre original : Women and children first 

Karen est déprimée depuis sa rupture avec Stan. Pour lui remonter le moral, Grace organise une soirée entre filles. Dans un café, Jack retrouve Sissy, son ancienne babysitter. Il lui propose alors de le babysitter. Dans le même temps, Grace apprend que Leo va rester 5 semaines de plus en Afrique. Une nouvelle qui la met plus bas que terre.
Guest : Demi Moore, Rosanna Arquette.

Épisode 17

Titre : Les Chaperons : Tenue de soirée, troisième partie
Titre original : Fagmalion Part three Bye Bye 

Jack et Will poursuivent le relooking de Barry. Lors d’une soirée de charité organisée par la communauté gay, Barry fait son entrée pour la première fois dans sa version définitive du Barry relooké. Avec l’aide de Grace, Will se rend compte qu’il a des sentiments pour Barry.

Épisode 18

Titre : Les Chaperons : Amour, plumeau et lutte de classes, quatrième partie
Titre original : Fagmalion Part four The guy who 

Barry et Jack ont leur premier rendez-vous. Jaloux, Will intervient et demande à Barry de sortir avec lui. Pendant ce temps, Karen se dispute avec Rosario et se retrouve à la porte de sa chambre d’hôtel vêtue de la tenue de Rosario. Elle fait alors la rencontre d’un homme de maintenance. Elle se fait passer pour une simple bonne afin de lui plaire...

Épisode 19

Titre : Sexe, Perdants et Vidéo
Titre original : Sex losers and videotape 

Grace squatte l’appartement de Will pour faire une vidéo sexy pour Leo. Il se trouve que Jack est dans l’appartement et voit Grace. Il lui propose alors de venir prendre des cours de théâtre pour améliorer ses compétences d’actrice… De son côté, Will est déprimé suite à sa rupture avec Barry. Il se retrouve dans un bar à en parler avec Stein, son patron, où Karen se joint à eux…

Épisode 20

Titre : Ça, pour une surprise !
Titre original : Leo unwrapped 

Pour l’anniversaire de Grace, Will a organisé une surprise. Il s’est arrangé pour faire revenir Leo. Ce dernier arrive un jour plus tôt. Will doit alors l’héberger, mais il faut occuper Grace pour qu’elle ne se doute de rien. Jack et Karen se chargent alors d’occuper Grace, à leur façon…
Guest : Harry Connick Jr.

Épisode 21

Titre : Une question d'habitude
Titre original : Dolls and dolls 

Will s’est blessé en tombant à cause de ses nouvelles chaussures. Il découvre alors les bienfaits des tranquillisants et ce au grand dam de Grace. Elle et Jack tentent alors de le désintoxiquer. De son côté, Karen découvre la vie des petites gens en tentant la colocation. Elle fait alors la rencontre de Liz.
Guest : Madonna.

Épisode 22

Titre : 
Titre original : May divorce be with you 

Le divorce de Karen est bientôt prononcé. Elle demande à Will de la représenter, mais celui-ci ne peut pas étant donné que Stan est un de ses plus gros clients et qu’en prime il est l’avocat de Stan pour le divorce. Elle prend alors un autre avocat, un jeune, très jeune avocat. Will se retrouve coincé à devoir aider l’avocat de la partie adverse. Pendant ce temps, Jack remplace Karen pour aider Grace et lui présente un nouveau client, Cam son petit ami. Seulement l’aventure de Jack prend fin et Grace est contrainte de stopper son affaire…
Guest : Macaulay Culkin.

Épisode 23

Titre : Les Héritiers
Titre original : 23 

Stan décède. Karen est certes triste de perdre son ancien amant, mais elle est également curieuse de savoir ce que contient le testament. Héritera-t-elle de son argent, ou Lorraine, la nouvelle compagne de Stan, sera-t-elle l’héritière ? Toute cette histoire a le don de perturber Grace qui pense alors à sa propre finitude. Dans le même temps, Leo apprend que Médecins sans frontières a besoin de lui au Guatemala. Il lui demande alors de la suivre…
Guest : Harry Connick Jr, Minnie Driver (The Riches).

Épisode 24

Titre : Quel toupet !
Titre original :24 

Karen prévoit de partir à Saint Barts pour répandre les cendres de Stan. Jack et Will pensent alors se joindre à eux. De son côté, Grace remet en question son départ au Guatemala avec Leo pour partir avec Karen et les autres. Cependant, lorsqu’elle rencontre Dr Morty, l’autre médecin avec qui Leo doit partir au Guatemala, elle devient jalouse et ne veut pas laisser Leo partir seule avec cette bombe... Quant à Jack et Will, leur relation prend une tournure inattendue suite aux écrits de STan dans le testament...
Guest : Harry Connick Jr, Minnie Driver, Nicolette Sheridan (Desperate Housewives).

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