En ce début d’année Joey fait la connaissance d’un de ses nouveaux professeurs, le jeune et cynique Greg Hetson. Leur relation ne démarre pas sur les meilleures bases et elle sait qu’elle va devoir se montrer la meilleure pour le convaincre. Dawson vient rendre visite à Joey et ils passent pour la première fois à l’acte, mais leur histoire tourne à nouveau court lorsque Joey apprend que Dawson a déjà une petite amie à Hollywood, Natasha. La relation de Pacey et Audrey est aussi mise à rude épreuve depuis que Pacey a un nouveau job, pour lequel il a été recommandé par le père d’Audrey, courtier en bourse. Il se montre doué, mais Audrey n’aime pas l’homme qu’il devient, ils finissent par se séparer et Pacey finit par se rendre compte qu’il aime toujours Joey. Pacey et Jack se mettent en colocation avec une fille, Emma qui va accueillir Audrey dans son groupe de Rock. Audrey va mal et finit par tomber dans l’alcoolisme, ses amis la convaincront de partir en cure. Dawson réussit de mieux en mieux à Hollywood et investit son argent pour son futur projet, auprès de Pacey, qui le perd en bourse. Dawson lui en veut beaucoup. Jen, quant à elle, rencontre un jeune garçon, ancien alcoolique, ce sera lui qui tirera la sonnette d’alarme à propos d’Audrey.