La toute nouvelle relation de Joey et Dawson connaît des tempêtes dès ses débuts. Jen tente de reconquérir Dawson, tandis que Pacey se remet de son aventure de la saison passée en faisant la connaissance d’Andie, nouvelle venue à Capeside. Celle-ci vient d’emménager avec son frère Jack. Bientôt Joey quitte Dawson avant de sortir avec Jack. Pacey tombe amoureux d’Andie qui le change en élève studieux... Pour digérer sa rupture avec Joey, Dawson réalise un film qui parle de leur histoire. Jack réalise qu’il est homosexuel et fait son coming out. Pacey, quant à lui, fidèle à lui-même tente de sauver Andie de la dépression qui la guette par la faute de ses soucis familiaux. A la fin de la saison, Joey reviendra vers Dawson avant de le quitter à nouveau...